4 - La chlorobenzophénone possède une structure moléculaire unique qui lui permet d'interagir de manière spécifique avec la lumière ultraviolette. La molécule contient des systèmes conjugués d'électrons π, principalement en raison de la présence des deux cycles phényle et du groupe carbonyle (). Ces systèmes conjugués sont responsables de sa capacité à absorber la lumière UV.
Une fois que la 4-chlorobenzophénone est dans un état excité en raison de l'absorption de la lumière UV, elle subit une série de transformations chimiques pour générer des espèces réactives. Dans le cas de la 4-chlorobenzophénone, qui est un type de photoinitiateur de radicaux libres, elle génère généralement des radicaux libres.
La molécule excitée de 4-chlorobenzophénone peut subir une réaction de Norrish de type I. Dans cette réaction, la liaison carbone-carbone adjacente au groupe carbonyle (liaison) est clivée. L'énergie de l'excitation induite par les UV affaiblit cette liaison, provoquant sa rupture homolytique. En conséquence, deux radicaux libres se forment : un radical benzoyle () et un radical 4 - chlorophényle (). Ces radicaux libres sont des espèces hautement réactives avec des électrons non appariés et ils sont cruciaux pour lancer le processus de polymérisation dans le revêtement durcissable par UV. La formation de ces radicaux libres est un processus rapide qui se produit très peu de temps après l'absorption de la lumière UV par la 4-chlorobenzophénone.
Les radicaux libres générés à partir de la 4-chlorobenzophénone jouent un rôle central dans l'initiation de la polymérisation des monomères et prépolymères présents dans le revêtement durcissable aux UV. Les monomères contenus dans le revêtement contiennent généralement des doubles liaisons carbone-carbone ().
Les radicaux libres, tels que le radical benzoyle et le radical 4-chlorophényle, réagissent avec les doubles liaisons des monomères. L’électron non apparié du radical libre attaque l’un des atomes de carbone de la double liaison. Cette réaction d'addition forme une nouvelle liaison covalente et l'électron non apparié est transféré à l'autre atome de carbone de la double liaison, créant un nouveau radical libre à l'extrémité de l'unité monomère. Par exemple, si le monomère est un monomère acrylate (, où est un groupe organique), le radical benzoyle () peut s'ajouter à la double liaison comme suit : . Ce nouveau monomère à terminaison radicalaire peut ensuite réagir avec une autre molécule de monomère, poursuivant ainsi le processus de polymérisation par croissance en chaîne.
Coût - Efficacité
Lorsque l’on considère le rapport coût-efficacité de la 4-chlorobenzophénone par rapport à d’autres photoinitiateurs courants, elle se démarque sous plusieurs aspects. Sur le marché, le prix de la 4-chlorobenzophénone est relativement compétitif. Par exemple, comparé à certains photoinitiateurs hautes performances mais plus coûteux comme l'oxyde de 2,4,6-triméthylbenzoyl diphénylphosphine (TPO), qui est souvent utilisé dans des applications nécessitant un durcissement de haute qualité et dont le prix par unité de masse est relativement élevé, 4 - La chlorobenzophénone offre une option plus rentable.
La rentabilité ne concerne pas seulement le prix des matières premières. Puisque la 4-chlorobenzophénone peut être utilisée à des concentrations relativement plus faibles dans des formulations de revêtement durcissables aux UV tout en obtenant des résultats de durcissement satisfaisants, cela réduit encore le coût global. Dans de nombreuses applications standards de revêtements durcissables aux UV, une concentration de 0,5 % à 5 % de 4-chlorobenzophénone en poids de la formulation de revêtement est suffisante. Cela signifie que pour la production de revêtements à grande échelle, la quantité de photoinitiateur requise est relativement faible, ce qui entraîne des économies de coûts significatives au fil du temps. En revanche, certains autres photoinitiateurs peuvent devoir être utilisés à des concentrations plus élevées pour atteindre le même niveau d’efficacité de durcissement, augmentant ainsi le coût global de la formulation du revêtement.
Propriétés physiques
L'utilisation de 4-chlorobenzophénone comme photoinitiateur confère plusieurs propriétés physiques souhaitables aux revêtements durcissables aux UV. L’un des avantages notables est l’amélioration de la dureté. La dureté est cruciale pour les revêtements car elle détermine la résistance du revêtement aux rayures, à l'abrasion et à l'usure. Les revêtements durcis avec la 4-chlorobenzophénone présentent souvent une valeur de dureté plus élevée que ceux durcis avec certains autres photoinitiateurs.
Dans une expérience de test de dureté utilisant la méthode de dureté au crayon, un revêtement durcissable aux UV formulé avec de la 4-chlorobenzophénone a atteint une dureté de 3H, tandis qu'une formulation de revêtement similaire avec un photoinitiateur différent (par exemple, un dérivé à base de benzophénone aux performances inférieures) n'a atteint qu'une dureté de 2H. Cette dureté plus élevée rend les produits revêtus plus adaptés aux applications où ils sont susceptibles d'entrer en contact avec des surfaces abrasives, comme dans l'industrie automobile où les carrosseries sont exposées à divers facteurs environnementaux et à des rayures potentielles.
Aspects environnementaux et de sécurité
4 - La chlorobenzophénone présente l'avantage d'une faible volatilité et d'un profil d'odeur relativement faible, ce qui est très bénéfique tant pour l'environnement que pour la santé des utilisateurs. Une faible volatilité signifie que pendant l'application du revêtement et le processus de durcissement, moins de vapeurs nocives sont libérées dans l'air.
Dans un processus de revêtement en environnement fermé, comme dans une cabine de pulvérisation de peinture, l'utilisation de 4-chlorobenzophénone peut réduire considérablement la concentration de composés organiques volatils (COV) dans l'air. Cela contribue non seulement à respecter les réglementations environnementales concernant la qualité de l'air, mais crée également un environnement de travail plus sain pour les opérateurs. Les travailleurs sont moins susceptibles d'être exposés à des fumées potentiellement nocives, ce qui réduit le risque de problèmes respiratoires et d'autres problèmes de santé associés à l'exposition aux COV.
Toxicité et sécurité
En ce qui concerne la toxicité, la 4-chlorobenzophénone a été étudiée et son profil de sécurité présente certains avantages par rapport à certains autres photoinitiateurs. Selon les données toxicologiques disponibles, la 4-chlorobenzophénone a une toxicité aiguë relativement faible. Lors d'essais de toxicité aiguë, il a été constaté que les valeurs DL50 (dose nécessaire pour tuer 50 % d'une population testée) pour la 4-chlorobenzophénone sont relativement élevées, ce qui indique qu'une quantité relativement importante de la substance devrait être ingérée ou autrement exposé à causer des dommages graves.
En termes d'irritation de la peau et des yeux, une manipulation appropriée de la 4-chlorobenzophénone, en suivant les consignes de sécurité telles que le port d'un équipement de protection individuelle (EPI) approprié comme des gants et des lunettes de sécurité, peut minimiser le risque d'effets indésirables. Comparée à certains photoinitiateurs qui peuvent être plus irritants pour la peau ou les yeux, la 4-chlorobenzophénone présente un risque plus faible. En milieu industriel, l'utilisation de la 4-chlorobenzophénone peut être gérée avec des protocoles de sécurité standard. Par exemple, dans une usine de fabrication de revêtements, les travailleurs sont formés pour manipuler avec soin les formulations contenant du 4 - chlorobenzophénone - et l'usine est équipée de systèmes de ventilation appropriés pour empêcher l'accumulation de fumées ou de poussières potentielles. Cela garantit que l'utilisation de la 4-chlorobenzophénone dans la production de revêtements durcissables aux UV peut être effectuée en toute sécurité, avec un risque minimal pour la santé des travailleurs et de l'environnement.
Conclusion
4 - La chlorobenzophénone joue un rôle central en tant que photoinitiateur dans les revêtements durcissables aux UV. Sa structure chimique unique lui permet d'absorber efficacement la lumière UV, générant des radicaux libres réactifs qui lancent le processus de polymérisation, conduisant à la formation d'un revêtement durable et haute performance.
Les avantages de la 4-chlorobenzophénone par rapport aux autres photoinitiateurs sont nombreux. Il offre une rentabilité, un prix compétitif et la possibilité d'être utilisé à des concentrations relativement faibles. Son efficacité de durcissement est remarquable, avec des vitesses de durcissement rapides et une bonne profondeur de durcissement. Les revêtements obtenus présentent d'excellentes propriétés physiques et chimiques, notamment une dureté, une flexibilité, une résistance à l'usure et une résistance chimique élevées. De plus, sa faible volatilité, son profil d'odeur faible et sa toxicité relativement faible en font une option plus respectueuse de l'environnement et plus sûre pour l'utilisateur.
