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N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide CAS 538-75-0

Le dicyclohexylcarbodiimide (DCC) est également utilisé pour la synthèse et la déshydratation de l'amikacine et des acides aminés. c'est un bon agent déshydratant biochimique à basse température et est également utilisé pour la synthèse d'acides, d'anhydrides, d'aldéhydes, de cétones, etc. Au Japon, les agents déshydratants utilisés pour le glutathion représentent 90 % de la consommation totale. Lorsque le produit est utilisé comme agent de déshydratation et de condensation, il peut réagir en peu de temps à température ambiante et le produit après la réaction est la dicyclohexylurée.
État de disponibilité:
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Description du produit

Le N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) est un réactif largement utilisé en chimie organique, connu pour son rôle d'agent de déshydratation et de condensation. Il est couramment utilisé dans les réactions de synthèse biochimiques et organiques, notamment pour la formation de liaisons amides. Ses applications clés incluent la synthèse de peptides et d’acides nucléiques, ce qui en fait un outil indispensable dans les industries pharmaceutiques et biotechnologiques. Le DCC est également utilisé dans la synthèse et la déshydratation de divers composés comme l'amikacine, les acides aminés, les acides, les anhydrides, les aldéhydes et les cétones. Le réactif joue un rôle important dans l'amélioration de l'efficacité de la réaction en activant les groupes carboxyle, favorisant ainsi la formation de liaisons dans le processus de réaction.

Le DCC est un liquide incolore ou jaune pâle qui reste stable dans des conditions normales. Sa polyvalence s'étend à de nombreux domaines, notamment la synthèse d'antibiotiques et d'autres produits pharmaceutiques, en raison de ses propriétés catalytiques efficaces. Il peut également être utilisé pour la production de divers autres composés organiques, démontrant son importance dans les milieux industriels et en laboratoire.


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Caractéristiques principales du produit

Propriétés physicochimiques distinctes, adaptées aux réactions multi-scénarios

Le produit présente des paramètres physico-chimiques stables et clairs : le point de fusion est contrôlé à 34-35 °C (lit., indiquant la cohérence avec les valeurs de la littérature) ; le point d'ébullition est de 122 à 124 °C à basse pression (6 torr) et de 154 à 156 °C à pression normale ; le point d'éclair est de 87 °C, une protection contre l'incendie doit donc être respectée. La densité est de 1,325 (conforme à l'unité de densité conventionnelle g/cm³ ou g/mL pour les composés organiques). Il présente également une excellente solubilité dans les solvants organiques, étant facilement soluble dans les solvants de réaction couramment utilisés tels que le dichlorométhane, le tétrahydrofurane, l'acétonitrile et le N,N-diméthylformamide. Cependant, il réagit avec l’eau et doit donc être utilisé dans des systèmes anhydres. De plus, sa surface polaire topologique (PSA) est de 24,72 et son paramètre hydrophobe (LogP) atteint 5,54, ce qui signifie que sa haute hydrophobicité assure une meilleure compatibilité dans les systèmes de réaction non polaires.

Stockage et stabilité contrôlables, pratiques pour une utilisation à long terme

Dans des conditions de stockage appropriées (stocké dans un entrepôt frais, sec et bien ventilé, à l'écart des sources d'inflammation, des sources de chaleur et de la lumière directe du soleil, avec un emballage scellé), le produit n'est pas sujet à la décomposition et doit seulement être tenu à l'écart des oxydes. En raison de sa forte hygroscopique, il doit être stocké séparément dans un dessicateur pour éviter une activité de réaction réduite causée par l'absorption d'humidité. En attendant, il convient de noter que ce produit est très irritant pour la peau. Par conséquent, des gants en caoutchouc doivent être portés pendant le fonctionnement et toutes les opérations doivent être effectuées sous une sorbonne. Cela garantit non seulement la stabilité du réactif, mais réduit également les risques potentiels lors de son utilisation.

Étiquettes de sécurité claires, contrôlabilité à haut risque

Le produit porte des symboles de risque clairs du SGH (GHS05 pour Corrosion, GHS07 pour Nocif, GHS08 pour Danger pour la santé) et le mot d'avertissement « Danger ». Les principaux dangers comprennent la nocivité en cas d'ingestion ou de contact avec la peau, provoquant une irritation de la peau et des voies respiratoires, des lésions oculaires graves potentielles et des réactions allergiques, ainsi que des lésions organiques possibles en cas d'exposition à long terme. Le strict respect des exigences de protection est nécessaire, comme le port d'écrans faciaux, de respirateurs complets, de lunettes de protection et de cartouches filtrantes spéciales. Les points de risque sont clairs et les mesures de protection sont spécifiques, facilitant des opérations standardisées.

Domaines d'application du produit

En tant que réactif biochimique, les principales applications du N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide se concentrent sur les domaines de la recherche en sciences de la vie et de la synthèse organique :

Réactions de condensation en synthèse organique :

S'appuyant sur l'activité du groupe fonctionnel carbodiimide, ce produit est un agent de condensation efficace. Il peut favoriser la réaction entre les groupes carboxyle (-COOH) et les groupes amino (-NH₂), les groupes hydroxyle (-OH), etc., pour former des liaisons chimiques clés telles que des liaisons amide et des liaisons ester. Il est largement utilisé dans la synthèse peptidique (par exemple, préparation d'intermédiaires peptidiques médicamenteux), la synthèse de composés esters (par exemple, matières premières de chimie fine) et la synthèse de matériaux à base d'amide. Surtout dans les systèmes de solvants organiques anhydres, il présente des avantages significatifs en termes d’efficacité et de sélectivité des réactions.

Auxiliaire en recherche en sciences de la vie :

En tant que matériau biologique ou composé organique, il peut être utilisé dans des scénarios tels que la recherche sur les voies de signalisation cellulaire et la modification de biomolécules. Par exemple, il facilite le couplage de petites molécules avec des protéines dans la chimie des protéines, ou participe aux réactions de marquage des sondes dans les expériences liées aux acides nucléiques. Actuellement, 186 revues de la littérature soutiennent ses applications dans des domaines spécialisés tels que la protection contre les dommages causés par les radiations, les réactions d'électrodes à nanotubes de carbone à paroi unique alignées verticalement (VASWCNT) et la libération de vecteurs de médicaments, ce qui confirme sa valeur de recherche et son applicabilité dans les cercles universitaires.

Normes de spécifications de produits

| Article de spécification       | Exigences standard                                                                 |
|--------------------------|------------------------------------------------------------------------------------------------|
| Identification chimique  | N° CAS 538-75-0, formule moléculaire C₁₃H₂₂N₂, poids moléculaire 206,33, conforme aux normes de dénomination internationales pour les réactifs chimiques |
| Apparence et caractère | Cristaux blancs ou liquide transparent légèrement jaune, sans impuretés évidentes ni odeur particulière |
| Paramètres physicochimiques de base | Point de fusion 34-35 °C (lit.), point d'ébullition 122-124 °C (6 torr) / 154-156 °C (pression normale), point d'éclair 87 °C |
| Contrôle de la pureté et des impuretés | Conforme aux normes de réactifs de qualité industrielle/de laboratoire (valeur de pureté non spécifiée, mais peut être purifiée par processus de distillation sous vide) |
| Solubilité               | Facilement soluble dans les solvants organiques tels que le dichlorométhane et le tétrahydrofurane, réagit avec l'eau |
| Conformité à la sécurité        | Conforme aux normes de sécurité GHS, équipé des versions chinoise et anglaise de la fiche de données de sécurité (MSDS) pour la gestion des risques |

Exigences de transport du produit

Le produit étant un produit chimique dangereux, son transport doit être strictement conforme aux réglementations internationales et nationales en matière de transport de matières dangereuses :

Classification et code des matières dangereuses :

Classé comme substances toxiques de classe 6.1, avec un code de transport de matières dangereuses UN 2922 8/PG 2 (substances corrosives de classe 8, groupe d'emballage II, risque moyen). La conformité au code et à la classification doit être confirmée avant le transport.

Exigences d'emballage :

Adopter le groupe d'emballage II (convient aux substances à risque moyen). L'emballage doit être complètement scellé pour éviter les fuites et l'absorption d'humidité. Parallèlement, des étiquettes de sécurité claires (symboles SGH, mots d'avertissement, mentions de danger) doivent être apposées.

Tabous du transport :

Pendant le transport, il doit être tenu à l’écart des sources d’inflammation et des sources de chaleur, et protégé des rayons directs du soleil. Le chargement et le transport mixtes avec des acides et des produits chimiques alimentaires sont strictement interdits afin d'éviter les réactions chimiques ou la contamination. Le véhicule de transport doit être équipé de matériaux de confinement d'urgence contre les fuites, et le conducteur doit être familier avec les caractéristiques de sécurité du produit et les mesures de manipulation d'urgence.

Déclaration de douane:

Pour l'importation et l'exportation, le code douanier SH 2921300090 (classé comme « autres monoamines/polyamines cycliques, leurs dérivés et sels ») doit être utilisé. Lors de la déclaration, des informations telles que le nom du produit, le contenu des composants et l'objectif doivent être fournies. Le tarif suit les normes de 6,5 % pour la nation la plus favorisée (NPF) et de 30 % pour le commerce général. Le taux de TVA est de 17% et le taux de réduction d'impôt est de 9%, sans conditions particulières de contrôle.

FAQ

  1. Quelle est l'utilisation principale du N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) ?

    • Le DCC est principalement utilisé comme agent de déshydratation et de condensation en synthèse organique, en particulier pour la synthèse de peptides et d’acides nucléiques.

  2. Le DCC peut-il être utilisé dans la synthèse peptidique ?

    • Oui, le DCC est largement utilisé dans la synthèse peptidique pour activer les groupes carboxyle, facilitant ainsi la formation de liaisons amide.

  3. Quelle est la solubilité du DCC ?

    • Le DCC est soluble dans les solvants organiques comme l'acétone, l'éthanol et l'éther, mais est insoluble dans l'eau.

  4. Quelles sont les précautions de sécurité à prendre pour manipuler le DCC ?

    • Des gants de protection, des lunettes de protection et une ventilation appropriée doivent être utilisés lors de la manipulation du DCC pour éviter toute irritation ou exposition à ses vapeurs.

  5. Quel est le point d’éclair du DCC ?

    • Le point d'éclair du DCC est de 190°F, ce qui indique qu'il est inflammable et doit être manipulé avec prudence.

  6. Comment le DCC doit-il être stocké ?

    • Le DCC doit être stocké dans un endroit frais et sec, à l’abri de la chaleur, de l’humidité et de la lumière directe du soleil pour maintenir sa stabilité et éviter la décomposition.

Pour plus d'informations, visitez notre gamme complète de produits chimiques ici : Autres produits chimiques.


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