La triphénylphosphine (en abrégé TPP) est un composé organophosphoré de base portant le numéro CAS 603-35-0, la formule moléculaire C₁₈H₁₅P et le poids moléculaire 262,285. C'est un réactif de qualité industrielle de haute qualité. Le produit se présente sous la forme d'une poudre blanche ou de cristaux feuilletés sans odeur évidente, présentant une excellente stabilité chimique dans des conditions conventionnelles, nécessitant uniquement d'éviter tout contact direct avec des oxydants puissants. Ses étiquettes de danger sont conformes aux normes GHS, marquées GHS07 (Irritation) et GHS08 (Dangers pour la santé), avec le mot d'avertissement « Avertissement ». Il est classé selon la norme nationale numéro 61861 (classification des substances toxiques) et doit être utilisé dans des scénarios d'exploitation professionnels. C'est un réactif clé indispensable dans des domaines tels que la synthèse organique, la fabrication pharmaceutique et les réactions catalytiques.
En tant qu'agent réducteur à haute efficacité, son principal avantage réside dans la formation d'oxyde de triphénylphosphine (Ph₃PO) thermodynamiquement stable au cours des réactions. Cette réaction a une forte force motrice, permettant une conversion précise par désoxygénation de substances telles que le peroxyde d’hydrogène et les ozonides pour produire sélectivement des produits cibles tels que des alcools, des aldéhydes et des cétones. Parallèlement, en tant que ligand d'un métal de transition, il peut former des complexes stables avec des métaux tels que le palladium, le rhodium et le nickel (par exemple, le catalyseur classique Pd(PPh₃)₄). Lors de la catalyse des réactions de couplage, il fonctionne dans des conditions douces, atteignant un rendement de formation de liaison carbone-carbone supérieur à 90 %, ce qui répond aux exigences de la synthèse de précision.
Le produit a une densité de 1,132 (par rapport à l'eau), un point de fusion stable de 79-81°C, un point d'ébullition de 360,0±11,0°C (à 760 mmHg), un point d'éclair de 181,7°C et une faible volatilité (pression de vapeur de seulement 0,0±0,8 mmHg à 25°C). Il peut être utilisé en toute sécurité dans la plage de température des laboratoires conventionnels ou des ateliers industriels. Sa solubilité présente la caractéristique « insoluble dans l'eau, facilement soluble dans l'éther/benzène », facilitant la séparation des systèmes réactionnels et le post-traitement, et réduisant les difficultés de purification.
Dans des conditions de stockage frais et ventilé avec un emballage scellé, il peut être stocké pendant une longue période sans polymérisation ni détérioration. Il suffit de le tenir à l’écart des sources d’inflammation, des sources de chaleur et des oxydants pour éviter sa décomposition thermique en vapeurs de phosphine et d’oxyde de phosphore. Dans des conditions de stockage conventionnelles, la pureté et l'activité du produit peuvent rester stables, sans nécessiter une protection spéciale contre les basses températures ou un gaz inerte, réduisant ainsi les coûts de stockage.
S'appuyant sur sa polyvalence, la triphénylphosphine est largement utilisée dans quatre domaines principaux : les produits pharmaceutiques, les pesticides, les matériaux et la synthèse organique. Les scénarios d'application spécifiques sont les suivants :
- Il sert de matière première de base pour l'antibiotique clindamycine, participant à la construction du squelette moléculaire du médicament pour assurer la pureté et l'efficacité de la production d'antibiotiques.
- Il est utilisé comme échantillon standard pour la « détermination de la teneur en phosphore » en microanalyse organique, qui peut calibrer la précision des instruments de détection et assurer un contrôle précis de la teneur en phosphore dans les intermédiaires pharmaceutiques.
Il synthétise l'intermédiaire organophosphoré « phosphite de triméthyle » par transestérification, qui est ensuite dérivé pour préparer des insecticides à large spectre tels que le dichlorvos, le monocrotophos et le phosphamidon. Il contribue à la lutte contre les ravageurs et les maladies agricoles, avec un taux de conversion de réaction élevé et une pollution réduite par les sous-produits.
- En tant que stabilisant pour le caoutchouc synthétique et les résines, il peut inhiber le vieillissement et la dégradation des matériaux polymères pendant le stockage ou l'utilisation, prolongeant ainsi la durée de vie des produits.
- En tant qu'antioxydant pour le polychlorure de vinyle (PVC), il prévient la décoloration oxydative du PVC pendant le traitement due à la température élevée, améliorant ainsi l'apparence et les performances des produits.
- Il participe à la synthèse des résines alkydes et des résines polyester, améliorant la résistance aux intempéries et la résistance mécanique des résines pour répondre aux besoins des produits en aval tels que les revêtements et les adhésifs.
- Réactions de réduction : décomposition des ozonides pour préparer des aldéhydes et des cétones, conversion des thiiranes en alcènes et déshalogénation des α-bromocétones, etc. Ces réactions ont une sélectivité élevée et une séparation facile des sous-produits.
- Réactions catalytiques : En tant que ligand de catalyseurs tels que le Pd(PPh₃)₄, il favorise les réactions de couplage entre l'acide phénylboronique et les halogénures d'aryle, la déquaternisation des sels de pyridinium, le réarrangement de Beckmann, etc., ce qui convient à la synthèse de produits de chimie fine et d'intermédiaires pharmaceutiques.
La triphénylphosphine appartient à la classe de substances toxiques 6.1 avec le code de transport des marchandises dangereuses 3077. Son transport doit être strictement conforme aux réglementations nationales sur le transport des marchandises dangereuses. Les exigences spécifiques sont les suivantes :
Il est emballé dans des bouteilles en polyéthylène ou en verre offrant de bonnes performances d'étanchéité, recouvert de cartons anti-collision et rempli de matériaux tampons (tels que des particules de mousse) à l'intérieur des cartons pour éviter les fuites causées par les dommages causés par l'emballage pendant le transport. L'emballage extérieur doit être clairement marqué avec les étiquettes « Substance toxique », « Tenir à l'écart des sources d'inflammation », le numéro CAS, les informations du fabricant et les informations de contact en cas d'urgence.
- Le chargement et le transport mixtes avec des oxydants et des produits chimiques alimentaires sont interdits. Le transport doit être cloisonné indépendamment pour éviter les réactions chimiques provoquées par le contact entre les marchandises.
- Les véhicules de transport doivent être qualifiés pour le transport de marchandises dangereuses, équipés de systèmes de positionnement GPS et d'équipements de secours d'urgence (tels que des extincteurs, du coton absorbant et des gants de protection chimique).
- Le transport à haute température, en plein soleil, par temps pluvieux ou enneigé doit être évité. Des mesures de protection solaire doivent être prises pour le transport en été, et des mesures antigel doivent être prises en compte en hiver (bien que le produit ait un point de fusion bas et que les basses températures n'affectent pas sa stabilité, il est nécessaire d'empêcher l'emballage de geler et de se fissurer).
En cas de fuite pendant le transport, le véhicule doit être arrêté immédiatement et la zone contaminée isolée. Le conducteur doit porter des masques anti-poussière N95, des vêtements de protection contre les produits chimiques et des gants résistant aux produits chimiques. De petites quantités de fuites doivent être adsorbées avec du sable sec et placées dans des sacs scellés. En cas de fuites importantes, il convient de contacter les institutions professionnelles d'élimination des marchandises dangereuses. L'élimination aléatoire ou le rinçage direct à l'eau sont strictement interdits (le produit est insoluble dans l'eau et le rinçage peut provoquer une diffusion de pollution).
La triphénylphosphine (en abrégé TPP) est un composé organophosphoré de base portant le numéro CAS 603-35-0, la formule moléculaire C₁₈H₁₅P et le poids moléculaire 262,285. C'est un réactif de qualité industrielle de haute qualité. Le produit se présente sous la forme d'une poudre blanche ou de cristaux feuilletés sans odeur évidente, présentant une excellente stabilité chimique dans des conditions conventionnelles, nécessitant uniquement d'éviter tout contact direct avec des oxydants puissants. Ses étiquettes de danger sont conformes aux normes GHS, marquées GHS07 (Irritation) et GHS08 (Dangers pour la santé), avec le mot d'avertissement « Avertissement ». Il est classé selon la norme nationale numéro 61861 (classification des substances toxiques) et doit être utilisé dans des scénarios d'exploitation professionnels. C'est un réactif clé indispensable dans des domaines tels que la synthèse organique, la fabrication pharmaceutique et les réactions catalytiques.
En tant qu'agent réducteur à haute efficacité, son principal avantage réside dans la formation d'oxyde de triphénylphosphine (Ph₃PO) thermodynamiquement stable au cours des réactions. Cette réaction a une forte force motrice, permettant une conversion précise par désoxygénation de substances telles que le peroxyde d’hydrogène et les ozonides pour produire sélectivement des produits cibles tels que des alcools, des aldéhydes et des cétones. Parallèlement, en tant que ligand d'un métal de transition, il peut former des complexes stables avec des métaux tels que le palladium, le rhodium et le nickel (par exemple, le catalyseur classique Pd(PPh₃)₄). Lors de la catalyse des réactions de couplage, il fonctionne dans des conditions douces, atteignant un rendement de formation de liaison carbone-carbone supérieur à 90 %, ce qui répond aux exigences de la synthèse de précision.
Le produit a une densité de 1,132 (par rapport à l'eau), un point de fusion stable de 79-81°C, un point d'ébullition de 360,0±11,0°C (à 760 mmHg), un point d'éclair de 181,7°C et une faible volatilité (pression de vapeur de seulement 0,0±0,8 mmHg à 25°C). Il peut être utilisé en toute sécurité dans la plage de température des laboratoires conventionnels ou des ateliers industriels. Sa solubilité présente la caractéristique « insoluble dans l'eau, facilement soluble dans l'éther/benzène », facilitant la séparation des systèmes réactionnels et le post-traitement, et réduisant les difficultés de purification.
Dans des conditions de stockage frais et ventilé avec un emballage scellé, il peut être stocké pendant une longue période sans polymérisation ni détérioration. Il suffit de le tenir à l’écart des sources d’inflammation, des sources de chaleur et des oxydants pour éviter sa décomposition thermique en vapeurs de phosphine et d’oxyde de phosphore. Dans des conditions de stockage conventionnelles, la pureté et l'activité du produit peuvent rester stables, sans nécessiter une protection spéciale contre les basses températures ou un gaz inerte, réduisant ainsi les coûts de stockage.
S'appuyant sur sa polyvalence, la triphénylphosphine est largement utilisée dans quatre domaines principaux : les produits pharmaceutiques, les pesticides, les matériaux et la synthèse organique. Les scénarios d'application spécifiques sont les suivants :
- Il sert de matière première de base pour l'antibiotique clindamycine, participant à la construction du squelette moléculaire du médicament pour assurer la pureté et l'efficacité de la production d'antibiotiques.
- Il est utilisé comme échantillon standard pour la « détermination de la teneur en phosphore » en microanalyse organique, qui peut calibrer la précision des instruments de détection et assurer un contrôle précis de la teneur en phosphore dans les intermédiaires pharmaceutiques.
Il synthétise l'intermédiaire organophosphoré « phosphite de triméthyle » par transestérification, qui est ensuite dérivé pour préparer des insecticides à large spectre tels que le dichlorvos, le monocrotophos et le phosphamidon. Il contribue à la lutte contre les ravageurs et les maladies agricoles, avec un taux de conversion de réaction élevé et une pollution réduite par les sous-produits.
- En tant que stabilisant pour le caoutchouc synthétique et les résines, il peut inhiber le vieillissement et la dégradation des matériaux polymères pendant le stockage ou l'utilisation, prolongeant ainsi la durée de vie des produits.
- En tant qu'antioxydant pour le polychlorure de vinyle (PVC), il prévient la décoloration oxydative du PVC pendant le traitement due à la température élevée, améliorant ainsi l'apparence et les performances des produits.
- Il participe à la synthèse des résines alkydes et des résines polyester, améliorant la résistance aux intempéries et la résistance mécanique des résines pour répondre aux besoins des produits en aval tels que les revêtements et les adhésifs.
- Réactions de réduction : décomposition des ozonides pour préparer des aldéhydes et des cétones, conversion des thiiranes en alcènes et déshalogénation des α-bromocétones, etc. Ces réactions ont une sélectivité élevée et une séparation facile des sous-produits.
- Réactions catalytiques : En tant que ligand de catalyseurs tels que le Pd(PPh₃)₄, il favorise les réactions de couplage entre l'acide phénylboronique et les halogénures d'aryle, la déquaternisation des sels de pyridinium, le réarrangement de Beckmann, etc., ce qui convient à la synthèse de produits de chimie fine et d'intermédiaires pharmaceutiques.
La triphénylphosphine appartient à la classe de substances toxiques 6.1 avec le code de transport des marchandises dangereuses 3077. Son transport doit être strictement conforme aux réglementations nationales sur le transport des marchandises dangereuses. Les exigences spécifiques sont les suivantes :
Il est emballé dans des bouteilles en polyéthylène ou en verre offrant de bonnes performances d'étanchéité, recouvert de cartons anti-collision et rempli de matériaux tampons (tels que des particules de mousse) à l'intérieur des cartons pour éviter les fuites causées par les dommages causés par l'emballage pendant le transport. L'emballage extérieur doit être clairement marqué avec les étiquettes « Substance toxique », « Tenir à l'écart des sources d'inflammation », le numéro CAS, les informations du fabricant et les informations de contact en cas d'urgence.
- Le chargement et le transport mixtes avec des oxydants et des produits chimiques alimentaires sont interdits. Le transport doit être cloisonné indépendamment pour éviter les réactions chimiques provoquées par le contact entre les marchandises.
- Les véhicules de transport doivent être qualifiés pour le transport de marchandises dangereuses, équipés de systèmes de positionnement GPS et d'équipements de secours d'urgence (tels que des extincteurs, du coton absorbant et des gants de protection chimique).
- Le transport à haute température, en plein soleil, par temps pluvieux ou enneigé doit être évité. Des mesures de protection solaire doivent être prises pour le transport en été, et des mesures antigel doivent être prises en compte en hiver (bien que le produit ait un point de fusion bas et que les basses températures n'affectent pas sa stabilité, il est nécessaire d'empêcher l'emballage de geler et de se fissurer).
En cas de fuite pendant le transport, le véhicule doit être arrêté immédiatement et la zone contaminée isolée. Le conducteur doit porter des masques anti-poussière N95, des vêtements de protection contre les produits chimiques et des gants résistant aux produits chimiques. De petites quantités de fuites doivent être adsorbées avec du sable sec et placées dans des sacs scellés. En cas de fuites importantes, il convient de contacter les institutions professionnelles d'élimination des marchandises dangereuses. L'élimination aléatoire ou le rinçage direct à l'eau sont strictement interdits (le produit est insoluble dans l'eau et le rinçage peut provoquer une diffusion de pollution).
